Είναι ένα παιδί που ξεκίνησε να παίζει ποδόσφαιρο στην ακαδημία του ΟΦΗ, αγωνίστηκε στον Πλατανιά, έφυγε σε ηλικία 16 ετών στην Ιταλία ενώ ήδη έχει αγωνιστεί σε Βίρτους Εντέλα και Μπολόνια.
Στα 20 του χρόνια, ο Ηλίας Κουτσουπιάς θεωρείται ένα από τα ανερχόμενα ταλέντα που αξίζει να επενδύσουν οι ομάδες της γειτονικής χώρας, ενώ έπειτα ένα ιδιαίτερα ''ήσυχο'' μεταγραφικά καλοκαίρι, το όνομα του ''ακούστηκε'' ιδιαίτερα στην Ιταλία, τελικά κατέληξε στην πλούσια Τερνάνα.
